Habib Abubakar bin Muhammad Assegaf, beliau lahir di Besuki, Jawa Timur, pada tahun 1285 H. Cahaya kebaikan dan kewaliannya telah nampak dan terpancar dari wajah beliau. Saat usia 3 tahun, beliau mampu mengingat semua kejadian yang pernah terjadi pada dirinya. Semua itu karena kekuatan dan kejernihan hati beliau. Bersama ayahnya beliau pindah ke Gresik. Tak lama kemudian, ayah beliau meninggal dunia di Gresik, saat itu habib Abubakar masih kecil. Mendengar anaknya (Ayah Habib Abubakar) meninggal dunia, maka neneknya di Hadramaut, yaitu Hababah Fatimah binti Abdullah 'Allan, meminta supaya cucunya ini (Habib Abubakar) dikirimkan ke Hadramaut. Maka, pada tahun 1293 H dengan mengikut kenalan keluarga, yaitu, Syeikh Muhammad Bazemur, Habib Abubakar berangkat ke Hadramaut. Kala itu Habib Abubakar masih berusia delapan tahun. Sesampainya di Seiwun, Hadramaut, beliau disambut oleh pamannya, Al-Habib Abdullah bin Umar Assegaf. Pertama kali melihat Habib Abubakar, sang paman menyambut beliau dengan sangat gembira, seraya mengucapkan bait syair : "Hati para auliya, memiliki ketajaman mata, mereka mampu memandang apa yang tidak dilihat oleh manusia lainnya". Pertama kali, Habib Abubakar tinggal di rumah paman beliau, Al-Habib Syekh bin Umar bin Segaf Assegaf, seorang ulama yang disegani di Hadramaut. Habib Abubakar belajar ilmu fikih dan ilmu tasawuf kepada pamannya. Setiap malam, beliau dibangunkan untuk bersama-sama menunaikan shalat tahajjud, walaupun waktu itu beliau masih dalam usia kecil.
Habib Abubakar juga belajar kepada para ulama dan auliya' di Seiwun, Hadramaut, antara lain : Al-Habib Ali bin Muhammad al-Habsyi (Shahibul maulid simthudurar), Al-Habib Muhammad bin Ali Assegaf, Al-Habib Idrus bin Umar al-Habsyi, Al-Habib Ahmad bin Hasan al-Atthas, Al-Habib Abdurrahman al-Masyhur, Al-Habib Syeikh bin Idrus al-'Aydrus, dan lain-lain.
Saat pertama kali melihat Habib Abubakar, Al-Habib Ali bin Muhammad al-Habsyi telah melihat tanda-tanda kebesaran dalam diri Habib Abubakar dan yakin bahwa Habib Abubakar, kelak akan menjadi seorang yang mempunyai kedudukan yang tinggi, padahal saat itu Habib Abubakar dalam usia kanak-kanak. Jauh sebelum kedatangannya ke Hadramaut, ketika itu Habib Abubakar masih di tanah Jawa, Al-Habib Ali bin Muhammad al-Habsyi berkata kepada salah seorang muridnya, "Lihatlah mereka itu, mereka tiga orang besar, nama mereka sama, keadaan mereka sama, dan kedudukan mereka sama. Yang pertama, sudah berada di alam barzakh, yaitu Al-Qutub Al-Habib Abubakar bin Abdullah al-'Aydrus. Yang kedua, engkau sudah pernah melihatnya pada saat engkau masih kecil, yaitu Al-Quthub al-Habib Abubakar bin Abdullah al-Atthas Dan yang ketiga, engkau akan melihatnya di akhir umurmu." Ketika murid tersebut sudah menginjak usia senja, murid tersebut bermimpi melihat Nabi shalllahu 'alaihi wasallam dalam lima malam berturut-turut. Dalam mimpinya itu, Nabi shallallahu 'alaihi wasallam menuntun seorang anak kecil sambil berkata kepadanya, "Terdapat kebenaran bagi yang melihatku di setiap mimpinya. Telah aku hadapkan kepadamu cucuku yang shaleh, yaitu Abubakar bin Muhammad Assegaf . Perhatikanlah ia." Murid tersebut sebelumnya belum pernah melihat Habib Abubakar, kecuali dalam mimpinya itu. Setelah ingatlah ia dengan perkataan gurunya, Al-Habib Ali bin Muhammad al-Habsyi, yang mengatakan, "Lihatlah mereka itu, tiga auliya, nama mereka sama, keadaan mereka sama dan kedudukan mereka sama." Tidak lama setelah kejadian mimpinya itu, murid tersebut meninggal dunia, tepat sebagaimana yang telah diisyaratkan oleh Al-Habib Ali bin Muhammad al-Habsyi, bahwa ia akan melihat Habib Abubakar bin Muhammad Assegaf di akhir umurnya. Habib Abubakar bin Muhammad Assegaf mendapat perhatian khusus dan pengawasan yang istimewa dari guru beliau, Al-Imam Al-Habib Ali bin Muhammad al-Habsyi, sampai-sampai Habib Ali sendiri yang meminangkan beliau sekaligus merayakan pernikahannya.
Pada tahun 1302 H. Habib Abubakar kembali ke Indonesia bersama Al-Habib Alwi bin Segaf dan langsung menuju Besuki, kota di mana beliau lahir. Di kota tersebut beliau melakukan dakwah. Setelah menetap di Besuki selama tiga tahun, pada tahun 1305 H, beliau pindah ke kota Gresik. Ketika itu usianya baru 20 tahun. Habib Abubakar juga belajar dan mengambil ijazah kepada ulama dan auliya' yang berada di Indonesia, diantaranya : Al-Habib Abdullah bin Ali al-Haddad (Bangil), Al-Habib Ahmad bin Abdullah al-Atthas (Pekalongan), Al-Habib Abubakar bin Umar bin Yahya (Surabaya), Al-Habib Muhammad bin Idrus al-Habsyi (Surabaya), Al-Habib Muhammad bin Ahmad al-Muhdor (Bondowoso).
Di saat menjelang akhir hayatnya, Habib Abubakar selalu mengatakan "Aku berbahagia untuk berjumpa dengan Allah". Beliau melakukan puasa selama 15 hari berturut-turut. Dan pada tahun 1376 H, Habib Abubakar bin Muhammad Assegaf wafat dalam usia 91 tahun. Jasad beliau dimakamkan di samping Masjid Agung Jami', Gresik, Jawa Timur, bersanding dengan makam Al-Habib Alwi bin Muhammad Hasyim Assegaf.
Semoga rahmat Allah senantiasa tercurahkan ke atas roh beliau, diampuni segala khilaf dan dosa-dosanya, dan ditempatkan beliau bersama Rasulullah shallallahu 'alaihi wasallam di tempat terbaik di sisi Allah Subhanahu wa Ta'ala. Al-Fatihah....
Sumber: nurulmusthofa.org
